Jennifer Shepard war, bis sie der Ruf als neue Chefin der Agenten erreichte, selbst im Außendienst tätig. Dabei hatte sie früher auch Missionen zusammen mit Gibbs abzuarbeiten, wobei sich eine Affäre entwickelte. Aufgrund ihrer gemeinsamen Vorgeschichte hat es Director Shepard oftmals nicht leicht, Gibbs Anweisungen zu erteilen, jedoch ist er ihr gegenüber nie illoyal, sondern weiß ihren Eifer nur so zu steuern, dass seine Arbeit nicht behindert wird.