Jon Cryer ist am 16. April 1965 in New York geboren.
Seine Eltern waren Brodway-Schauspieler. Seinen ersten Auftritt hatte Jon 1984 in No Small Affair. Es folgten einige weniger bekannte Produktionen, bis er 1991 als Jim „Fischauge“ Pfaffenbach in „Hot Shots“ seinen internationalen Durchbruch hatte. Seitdem war er regelmäßig im Film und Fernsehen zu sehen und spielt Aktuell den Alan Harper in der Sitcom „Two and a half Men“.
Cryer sollte für die Rolle des Chandler Bing in der Serie Friends vorsprechen, da er zu der zeit des Castings in London war hat er sich mit einem Videoband beworben. Dieses Video kam allerdings zu spät beim Sender an.