Derek Richardson begann seine Schauspielkarriere im Jahr 2000 mit Gastauftritten in „Law & Order“ und „Strangers with Candy“. Als er 2002 nach Los Angeles zog, spielte er an der Seite von Keri Russell in J.J. Abrams „Felicity“. Richardsons erster Kinofilm, „Dumm und Dümmerer“, war auch seine erste Hauptrolle.
2005 war er an der Seite von Jay Hernandez in dem Film „Hostel“ zu sehen, bei dem Eli Roth Regie führte und der von Quentin Tarantino produziert wurde. Die schauspielerische Leistung in dem Horrorfilm verhalf Derek Richardson 2006 zu einer Nominierung für den MTV Movie Award in der Kategorie „Best Frightened Performance“. Seine Heimatstadt ist Queensbury in New York, und sein Geburtstag ist der 18. Januar.
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